Герб Зарайска. "В первой части щита в золотом поле часть герба Рязанского... Во второй части щита, в голубом поле, старая городская башня, освещенная восходящим солнцем, означающим, что сей город новым учреждением паки возобновлён". Высочайше утверждён 29.3.1779
З. - древний русский город-крепость, известный с XIII в. (точная дата основания неизвестна). Ранее именовался Красный, Новогородок на Осётре, город Николы Заразского на Осётре (с 1528). В период образования Московского государства был присоединён к нему под названием З. В 1528-31 здесь, как в пограничном городе, входившем в линию укреплений на южной границе Московского государства, был сооружён каменный кремль. У стен З. в 1533, 1541 и 1570 были разгромлены татарские орды. В начале XVII в. вблизи города, на р. Осётр, произошло несколько сражений между крестьянскими войсками под предводительством И. И. Болотникова и войсками царя Василия Шуйского. В 1608 З. подвергся осаде, был захвачен и разорён польскими войсками полковника Лисовского. В 1610 воеводой в З. был назначен князь Д. М. Пожарский, который стал во главе освободившего страну от интервентов ополчения. С расширением государственных границ З. потерял стратегическое значение. В XVII в. город становится крупным торговым и ремесленным центром (кузнечное и кожевенное ремёсла). С 1778 - уездный город Рязанской губернии. В конце XIX в. в городе немецким купцом А. Редерсом были открыты две фабрики - обувная (с 1868) и перопуховая (с 1869), зародились кожевенная, мыловаренная и текстильная промышленность. С 1847 торговое значение города уменьшилось, так как вновь проложенный Рязанский тракт обошёл З. Постройка Рязанской железной дороги в стороне от З. ещё более ухудшила его экономико-географическое положение. В 1900 в З. была основана прядильная фабрика на капиталы "Швейцарского акционерного анонимного общества в Цюрихе"; в 1903 на фабрике работало до 350 человек, в 1908 - 800 человек. В годы Великой Отечественной войны 1941-45 немецко-фашистские войска были остановлены на подступах к З.
В современном З.: крупная прядильно-ткацкая фабрика "Красный Восток", обувная и перопуховых изделий фабрики; производство стройматериалов (два кирпичных завода и др.); заводы - по ремонту сельскохозяйственных машин, механический и офсетных пластин. Историко-художественный музей, Мемориальный музей скульптора А. С. Голубкиной (родилась и жила в З.).
В З. в XVI в. при слиянии рр. Осётр и Монастырка был сооружён так называемый Острог - деревянная крепость, усиленная системой рвов и валов (не сохранилась). В его юго-западной части в 1528-31 по повелению великого князя Василия III построен прямоугольный в плане (134x190 м) кремль с кирпичными, облицованными снаружи белым камнем стенами, 4 угловыми гранёными и 3 проездными прямоугольными башнями. На территории кремля - 5-главый бесстолпный Никольский собор (1681) с архитектурным декором, восходящим к зодчеству XV-XVI вв. (перспективные порталы, полуциркульные закомары и др.; в интерьере - 3 богато украшенных резьбой и деревянной скульптурой иконостаса XVIII в. в стиле барокко и рококо), и классицистическая церковь Иоанна Предтечи (1821). Городская застройка (на правом берегу р. Осётр, к востоку от кремля), сильно пострадавшая от пожара 1860, сохранила регулярную планировку конца XVIII в. и ряд архитектурных памятников XVIII-XIX вв.: барочные Благовещенскую церковь (1777 - начало XIX в.; рядом - Братская могила воинов, погибших в 1608 при освобождении З. от польских войск полковника Лисовского) и стройную, типа "восьмерик на четверике" Троицкую церковь (1776-88), классицистические жилые дома XIX в. и завершённую массивной купольной ротондой Ильинскую церковь (1835). С 1950-х гг. посёлки при промышленных предприятиях застраивались 2-5-этажными домами, с 1960-х гг. осваивался восточный район города.
В 13 км от З., в селе Даровое, находилась усадьба М. А. Достоевского, отца писателя Ф. М. Достоевского.
Литература: Полянчев В. И., Зарайск, М., 1972; Ильин М. А., Подмосковье, 3 изд., М., 1974; Памятники архитектуры Московской области, т. 1, М., 1975; Города Подмосковья, кн. 3, М., 1981;Кириллова Ю. М., Дальними дорогами Подмосковья, М., 1983; Попадейкин В. И., Струков В. В., Тарунов А. М., Тропами Подмосковья, 4 изд., М., 1989; Зарайский историко-художественный музей, М., 1992.Города России. Энциклопедия — М.: Большая Российская Энциклопедия. И. Кондратьева. 1994.