группа 
лактамных антибиотиков, со структурой ф-лы I, в к-рых четырехчленное 
лактамное кольцо сконденсировано с шестичленным, содержащим в положении один атом серы (собственно Ц.), кислорода (оксацефалоспорины), азота (азацефалоспорины) или углерода (карбоцефалоспорины). В медицине применяют полусинтетич. цефалоспориновые антибиотики (ПЦА; в ф-ле IX = S), к-рые получают ацилированием по аминогруппе соответствующих к-т: 7-аминоцефалоспорановой (7-АЦК; ф-ла I, R = NH2, R' = СН 2 ОСОСН 3), 7-аминодезацетоксицефалоспорановой (7-АДЦК; ф-ла I, R = NH2, R' = СН 3), 7-аминооксоцефамовой (ф-ла II), 7-аминометиленцефамовой (ф-ла III). Антимикробной активностью обладают производные 
изомера цефалоспорановых к-т,
изомеры неактивны. Наиб. применение нашли антибиотики на основе 7-АЦК и 7-АДЦК, к-рые получают из прир. источников - соотв. хим. дезацилированием Ц. С [ф-ла I; R = NHCO(CH2)3CH(COOH)NH2, R' = СН 2 ОСОСН 3] и р-циями трансформации (неск. хим. и одна ферментативная) бензилпенициллина. При синтезе антибиотиков на основе 7-АЦК стадии ацилирования может предшествовать введение заместителей в положение 3.
Табл. 1.- ВАЖНЕЙШИЕ ЦЕФАЛОСПОРИНЫ 1-го И 2-го ПОКОЛЕНИЙ 
| Антибиотик | R | R' | |
| ПЦА 1-го поколения | |||
| Цефалотин |  | -CH2OCOCH3 | |
| Цофалоридин (цепорин) | То же |  | |
| Цефазолин |  |  | |
| Цефалексин (цепорекс) |  | -OH3 | |
| Цефаклор | То же | -Cl | |
| Цефадроксил |  | -CH3 | |
| Цефатризин | То же |  | |
| ПЦА 2-го поколения | |||
| Цефамандол |  |  | |
| Цефуроксим |  | -CH2OCONH2 | |
По сравнению с пенициллином ПЦА обладают более широким спектром антимикробного действия, большей устойчивостью к действию 
лактамаз (ферменты бактериального происхождения, размыкающие 
лактамный цикл), меньшей аллергенностъю. В зависимости от антибактериальных св-в их можно разделить на неск. групп: ПЦА 1-го, 2-го и 3-го поколений. ПЦА 1-го поколения (табл. 1) обладают широким спектром антимикробного действия, однако мало эффективны в отношении мн. грамотрицательных бактерий и, что особенно важно, неактивны по отношению к синегнойной палочке.
ПЦА 2-го поколения (табл. 1) отличаются большей устойчивостью к действию 
лактамаз, высокоэффективны в отношении мн. грамотрицательных микроорганизмов. Осн. их недостаток - неэффективность в отношении синегнойной палочки. Наиб. применение в медицине нашли цефамандол и цефуроксим. Среди ПЦА 2-го поколения можно выделить соед., имеющие в положении 7 метоксигруппу (табл. 2). Эти ПЦА активны в отношении микроорганизмов, способных вырабатывать 
лактамазы. Их получают в пром-сти микробиол. синтезом или хим. метоксилированием соответствующих предшественников.
Табл. 2.- ЦЕФАЛОСПОРИНЫ 2-го ПОКОЛЕНИЯ - ПРОИЗВОДНЫЕ 7-МЕТОКСИ-АЦК
| Антибиотик | R | R' |
| Цефокситин |  | -CH2OCONН 2 |
| Цефметазол | -СН 2SCH2C = N |  |
| Цефбуперазон |  | То же |
Табл. 3.- ВАЖНЕЙШИЕ ЦЕФАЛОСПОРИНЫ 3-го ПОКОЛЕНИЯ
| Антибиотик | R | R' |
| Цефотаксим | -СН 3 | -CH2OCOCH3 |
| Цефменоксим | То же |  |
| Цефгриаксон | " |  |
| Цефтазидим |  |  |
| Цефиксим | -CH2COOH | -СН=СН 2 |
Табл. 4.- N-АЦИЛИРОВАННЫЕ АРНЛГЛИЦИЛЦЕФАЛОСПОРИНЫ 3-го ПОКОЛЕНИЯ
| Антибиотик | R | R' |
| Цефоперазон |  |  |
| Цефпирамид |  |  |
ПЦА 3-го поколения высокоактивны в отношении большинства грамотрицательных микроорганизмов, включая синегнойную палочку, высокоустойчивы к действию 
лактамаз. Одна подгруппа ПЦА 3-го поколения имеет в положении 7 аминотиазольный фрагмент (табл. 3); активны Z-изомеры, Е-изомеры практически не обладают антимикробной активностью. Цефтазидим превосходит цефотаксим до активности в отношении синегнойной палочки.
К др. подгруппе ПЦА 3-го поколения относятся N-ацилированные арилглицильные производные 7-АЦК (табл. 4). Осн. преимущество этих Ц.- резкое увеличение активности в отношении синегнойной палочки. Осн. представитель - цефоперазон.
ПЦА применяют в виде инъекций (обычно используют натриевые соли) или перорально (таблетки, капсулы, сиропы).
Лит.:Topics in antibiotic chemistry, ed. by P. Sammes, v. 4, N. Y., 1980; "Angew. Chem. Int. Ed. Engl.", 1985, № 24, p. 180-202.
Е. Я. Зинченко.
Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. Под ред. И. Л. Кнунянца. 1988.