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LACTONES

LACTONES

Appelées aussi olides, les lactones sont des composés cycliques formés par l’estérification intramoléculaire d’un acide hydroxylé hydroxyacide, avec élimination d’eau. On peut donc les considérer comme des esters cycliques. Pour la nomenclature de ces composés, on ajoute le suffixe -olide à l’hydrocarbure correspondant, ou le mot lactone à l’acide. On a ainsi des 廓, 塚, 嗀-lactones selon la taille du cycle. Les cycles à cinq atomes étant les plus stables, ce sont les 塚-lactones qui sont le plus couramment rencontrées parmi les lactones à petit cycle.

Les lactones de masse moléculaire peu élevée sont des liquides d’odeur agréable. La solubilité dans l’eau est très grande pour les premiers termes de la série issus d’acides aliphatiques, et diminue quand la masse moléculaire augmente. Les 嗀-lactones sont peu stables et se polymérisent rapidement. Les lactones à grand cycle possèdent des propriétés odorantes particulières (l’odeur du musc est très pénétrante pour les cycles de 14 à 18 chaînons) et sont toutes très stables.

Les lactones s’hydrolysent pour donner l’hydroxyacide de départ. L’hydrolyse est catalysée par la présence d’ions H⁺ dans la solution aqueuse, mais on arrive au même équilibre, que l’on parte de la lactone ou de l’hydroxyacide. Une lactone est d’autant plus stable à l’hydrolyse que l’acide hydroxylé se lactonise plus facilement.

De nombreux produits naturels (santonine, digitaline, vitamine C) contiennent un cycle lactonique qui joue un rôle de premier plan dans leurs propriétés physiologiques. Les lactones à fonction simple qui existent dans les produits végétaux sont souvent des lactones mégacycliques; le cycle lactonique est responsable de leurs propriétés odorantes particulières et, de ce fait, elles sont utilisées en parfumerie. La 塚-butyrolactone et la 塚-valérolactone sont employées comme solvants et plastifiants dans la fabrication des laques, films, matières plastiques cellulosiques. Certaines lactones cyclaniques sont douées de propriétés insecticides.