Akademik

Т. гидролизуются водой в мягких условиях до толуолсульфокислот, при действии перегретого водяного пара в присут. угля разла гаются на толуол, соляную и серную к-ты.

При восстановлении Т. щелочными металлами либо Zn в нейтральной, щелочной или уксуснокислой среде образуются соли сульфиновых к-т, при восстановлении Zn в НСl или Н ₂SО ₄ -тиокрезолы; последние образуются также при действии HI в СН ₃ СООН. Сульфиды щелочных металлов восстанавливают Т. в зависимости от условий в толуолсульфиновые к-ты или соли толуолтио-сульфокислот.

Окисление л-Т. хромовой к-той (в смеси с СН ₃ СООН и ее ангидридом) приводит к 4-хлорсульфонилбензойной к-те; при действии РbО ₂ в КОН Т. теряет атом S и образуются бензойная и n-гидроксибензойная к-ты.

Взаимодействие Т. с NH₃ дает толуолсульфамиды, а с аминами-N-замещенные толуолсульфамиды, на последней р-ции основан метод разделения первичных, вторичных и третичных аминов (р-цию проводят в водном р-ре NaOH).

Р-ции Т. со спиртами, фенолами или енолами в присут. щелочи или амина приводят к соответствующим эфирам толуолсульфокислот. При взаимодействии Т. с ароматич. углеводородами в присут. к-т Льюиса образуются диарил-сульфоны. Последние м. б. получены также при взаимодействии Т. с металлоорг. соединениями, однако при этом протекают побочные р-ции восстановления сульфохлори-дов.

При термолизе Т., особенно в присут. хлорирующих агентов, происходит элиминирование сульфогруппы:

n-Т. хлорируется, нитруется и сульфируется в орто- положение к группе СН ₃.

Осн. метод получения Т.-взаимод. толуола с избытком хлорсульфоновой к-ты; от условий р-ции зависит соотношение изомеров в смеси: при 0-5 °С смесь содержит 60% л-Т. и 37% o-Т., а при 70-80°С-95% n-Т., кол-во мета- изомера, не превышает 4%. Обычно применяют смесь орто- и пара- изомеров, для разделения изомеров используют метод вымораживания n-Т. с послед. перегонкой o-T.