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Monosaccharide,

 

Gruppe von einfach gebauten Zuckern mit der allgemeinen Formel C_nH_2nO_n, die als die Grundbausteine der Kohlenhydrate anzusehen sind und sich im Gegensatz zu den Di-, Oligo- und Polysacchariden nicht weiter hydrolytisch spalten lassen. Nach der Anzahl ihrer Kohlenstoffatome lassen sich die Monosaccharide einteilen in Triosen, Tetrosen, Pentosen, Hexosen, Heptosen usw. (n = 3, 4, 5, 6, 7,. ..), von denen die Pentosen und v. a. die Hexosen als solche oder als Bausteine zahlreicher Di-, Oligo- und Polysaccharide in der Natur weit verbreitet vorkommen.

 

Monosaccharide sind formal als Oxidationsprodukte von Polyalkoholen (Zuckeralkohole) anzusehen, bei denen eine primäre oder sekundäre Hydroxylgruppe zur Aldehyd- beziehungsweise Ketogruppe oxidiert wurde; bei den Monosacchariden lassen sich daher die Gruppen der Aldosen und der Ketosen unterscheiden. Die Monosaccharide finden sich jedoch meist nicht in der offenkettigen Aldehyd- beziehungsweise Ketoform, sondern unterliegen der Oxo-Cyclo-Tautomerie und bilden intramolekulare, fünf- oder sechsgliedrige zyklische Halbacetale (Furanosen beziehungsweise Pyranosen).

 

Aufgrund der Anwesenheit asymmetrischer Kohlenstoffatome sind die Monosaccharide optisch aktiv und treten in zahlreichen Stereoisomeren auf. Je nach Stellung der Hydroxylgruppe am vorletzten Kohlenstoffatom der offenkettigen Projektionsformel unterscheidet man D- und L-Verbindungen. Durch den Ringschluss entsteht ein neues asymmetrisches Kohlenstoffatom, und damit werden zwei Diastereoisomere (α- und β-Form) gebildet, die die Ebene des polarisierten Lichts unterschiedlich stark drehen. In wässriger Lösung liegen sie in einem sich allmählich konstant einstellenden Konzentrationsgleichgewicht vor (Mutarotation). - Zu den Monosacchariden zählen auch Verbindungen, bei denen eine Hydroxylgruppe durch eine Aminogruppe (Aminozucker) oder durch andere Gruppierungen ersetzt ist, ferner die Desoxyzucker (z. B. Desoxyribose). Durch Reduktion gehen die Monosaccharide in die Zuckeralkohole über.